2'-метилбутирофенон используется в качестве катализатора для целого ряда реакций органического синтеза. Однако механизм его каталитической активности до сих пор оставался неизвестен ученым. Этот вопрос исследовали химики МГУ совместно с коллегами из Института общей и неорганической химии РАН и Института элементоорганических соединений РАН.
Авторы изучили циклопалладированные молекулы 2'-метилбутирофенона, отметив их оптическую изомерию, которая опирается на существование в структуре двух хиральных центров. Им удалось получить и описать все четыре возможных пространственных изомера, а также показать, что именно наличие второго, содержащего палладий, центра обеспечивает каталитическую активность, говорится в сообщении пресс-службы МГУ.
«Мы подтвердили идею о влиянии удаленного „хирального узла“ на каталитический процесс, — сказал один из авторов работы, профессор кафедры органической химии МГУ Сергей Вацадзе. — Очевидно, сейчас необходимо максимально полно выяснить все детали механизма этого интересного процесса. Для этого потребуется получить достаточное количество данных о процессе катализа и провести серии модельных реакций».
Пока же каталитические свойства 2'-метилбутирофенона были изучены на примере сравнительно простых реакций гидролиза аминокислот, их разложения под действием воды. Ученым удалось показать, как хиральная структура катализатора определяет стереохимический исход реакции. Возможно, в будущем это позволит целенаправленно и недорого получать чистые препараты оптических изомеров аминокислот и других органических соединений.
Статья с результатами исследования опубликована в журнале Organometallics.
Ранее уральские химики предложили новый метод синтеза перспективных производных тиофена.