Очень многое из того, чем мы пользуемся, сделано из веществ, которые не получается просто взять — их надо получить. Делается это с помощью химических реакций. Некоторые реакции проделать легко. Например, чтобы аминокислоты прореагировали с сахарами, достаточно нагреть их вместе примерно до 180 градусов: мы постоянно это осуществляем, чтобы на еде образовалась румяная корочка. Но некоторые реакции либо протекают слишком медленно, либо вообще не начинаются, если к исходным веществам не добавить еще кое-что — катализаторы.
Катализаторы — это вещества, которые нужны в реакции, но сами в ней не участвуют. Первые катализаторы были открыты еще в XIX веке, но до недавнего времени их было всего два типа. Первый — металлы. Их недостаток в том, что в присутствии воды и кислорода они портятся, а вдобавок многие металлы вредны или редки. Так, в лаборатории какой-нибудь нефтегазовой компании можно увидеть сосуд, напоминающий обыкновенную кастрюлю, но эта кастрюля стоит дороже квартиры в Москве, потому что сделана из платины.
Второй тип катализаторов — это белки-ферменты. В нашем теле и в любом организме есть тысячи ферментов. Благодаря им жизнь существует во всей ее сложности. Ферменты действуют с потрясающей точностью и к тому же "включаются" друг за другом, позволяя протекать целому каскаду реакций. Но, как и прочие белки, ферменты устроены чрезвычайно сложно: один фермент образован сотнями аминокислот, напоминая тарелку с макаронами (точнее, всего с одной, но чрезвычайно длинной и неоднородной).
В 1990-х годах Беньямин Лист задумался о том, нужны ли ферменты целиком или для реакции достаточно отломить кусочек "макаронины" — взять отдельную аминокислоту или похожую простую молекулу. Еще в 1970-х в качестве катализатора пытались использовать аминокислоту пролин, но эксперименты почему-то прекратились. Лист об этом знал и без особых надежд решил тоже испробовать пролин. К его удивлению, реакция пошла.
Более того, реакция в эксперименте Листа пошла асимметрично. Часто у одной молекулы встречаются две зеркальные разновидности с отличающимися свойствами: одна может быть полезной, а другая — вредной. Из-за этого выгодно, чтобы в реакции они образовывались не с одинаковой вероятностью. Именно так и получилось в опыте с пролином, простой и дешевой молекулой, которая к тому же не разрушает окружающую среду. В отличие от предшественников, Лист понял, какие тут открываются возможности.
Независимо от Листа асимметричным катализом занимался Дэвид Макмиллан. Устав от недостатков металлов, он стал думать над органическими альтернативами и синтезировал несколько гипотетически подходящих молекул. В присутствии одной из них задуманная реакция действительно протекала асимметрично: одна из двух разновидностей вещества составляла более 90% продукта.
Группы Макмиллана и Листа опубликовали свои результаты в 2000 году с разницей в пару месяцев. В научной статье Макмиллана метод был назван органокатализом. Хотя раньше ученые добивались отдельных успехов с маленькими органическими молекулами, предшественники Макмиллана и Листа не разглядели за ними общий принцип.
После 2000 года в этой области началась своего рода золотая лихорадка. Органические катализаторы позволили облегчить, удешевить производство и при этом снизили нагрузку на окружающую среду. Некоторые вещества теперь можно получить искусственно, а не выделять их из редких растений и животных. На сайте Нобелевской премии подчеркивают, что идея лежала на поверхности, но из-за предрассудков насчет катализаторов — все думали, что их может быть только два типа, — никто до нее не додумался, а Лист и Макмиллан смогли.
Марат Кузаев