Все новости

Ученые открыли новый тип реакций для синтеза органических молекул

Исходные вещества для таких реакций напоминают "змейку Рубика"

ТАСС, 6 августа. Российские ученые открыли новый тип реакций, в результате которых можно синтезировать сложные полициклические органические молекулы для применения в медицинской химии. Результаты работы опубликовал научный журнал Organic Letters, кратко об этом пишет пресс-служба Российского научного фонда.

"Исходник представляют собой ненасыщенные соединения, то есть с двойными или тройными межуглеродными связями, которые по своей структуре напоминают змейку Рубика. Эта реакция позволила ученым всего за один шаг превратить легкодоступные и широко применяемые в химии гетероароматические 2D-молекулы в экзотические и ранее неизвестные мостиковые 3D-структуры", – говорится в сообщении.

Перициклические реакции в органической химии позволяют всего в одну стадию синтезировать сложные циклические и полициклические молекулы из более простых с полным сохранением всех атомов. Ученые Санкт-Петербургского государственного университета показали, что в такие реакции очень активно вступают сопряженные азаполиены – органические соединения с чередующимися одинарными и двойными углерод-углеродными связями, в которых часть атомов углерода заменена на атомы азота.

При этом молекула азотсодержащего полиена, в отличие от его полностью углеродного аналога, становится похожа на известную головоломку – змейку Рубика, из которой можно собирать самые причудливые 2D- и 3D-конструкции. Ученые нашли простой способ химическим путем получать такие азотсодержащие полиены из простых и доступных гетероароматических соединений: пиразолов и триазолов.

Синтезированные таким образом "змейки Рубика" самопроизвольно "укладываются" в структуры с двумя циклами. "Эти соединения по строению напоминают алкалоиды, поэтому потенциально могут обладать биологической активностью и использоваться в медицинской химии. Кроме того, оказалось, что на их основе можно синтезировать еще более сложные циклические молекулы, которые имеют в своем составе атомы бора и цинка", – добавили авторы исследования.